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Es histórica y conocida la relación que tuvo este monasterio con los Reyes Católicos y Cristóbal Colón. Los reyes recibieron aquí a Colón en 1486 y 1489; en 1492 tras la conquista de Granada vinieron a este lugar en busca de paz y descanso. En el mes de junio los monarcas firmaron dos sobrecartas10 que enviaron a Juan de Peñalosa:11 una era para Moguer y otros lugares; otra para Palos. El texto requería el cumplimiento de las reales provisiones de 30 de abril de 1492:
En 1493 volvió Colón a Guadalupe en cumplimiento de la promesa escrita en su diario de a bordo para dar las gracias por el descubrimiento de América. El 29 de julio de 1496 tuvo lugar el bautizo de los indígenas americanos trasladados al viejo continente en concepto de criados.13